1、 2006年1月7日，我校举行首届教代会第二次会议，会议审议通过了05年度学校工作报告，修改通过了《高考奖励条例》、《会考奖励条例》和《教学人员绩效评估条例》。
2、 2006年1月8日，山东泰安市东平县明湖中学副校长张宪科在我校挂职锻炼期满离校。
3、 2006年2月13日，我校举行2005学年第二学期开学典礼暨申报省三级重点中学动员大会，季慰祖校长在大会作了动员报告，向全体师生发出争创省三级重点中学的号召。
4、 2006年2月16日，市直高中化学教研组长会议暨市区高中化学课堂教学研讨会在我校举行，我校张丽威、戚威、王勇三位老师进行开课。
5、 2006年2月22日，2006年全市高三一模分析会在我校举行。
6、 2006年2月22日-3月1日，季慰祖校长随市教育考察团赴广东、海南考察。
7、 2006年2月23-24日，市直高中地理优质课教学评比在我校举行。
8、 2006年3月1日，市教研院公布2005年温州市文科综合能力竞赛获奖名单，我校参赛选手荣获佳绩，2人获一等奖，1人获二等奖，3人获三等奖，居市直高中之首。
9、 2006年3月3日，市教育局督导处副处长万小峰来校为全体行政人员作省三级重点中学评估验收辅导。
10、 2006年3月9日，市人民政府教育督导室副主任、市教育局直管处处长郑何天，市教育局直管处副处长蔡世银来校听取我校申报省三级重点中学的情况。
11、 2006年3月12日，校第二届学生、团员代表大会召开，林梅老师当选团委书记，高二（10）班吕雅同学当选学生会主席，高二（11）班吴梵弘，高二（2）班施园园同学为学生会副主席。
12、 2006年3月16日，2006年全市高考语文复习专题研讨会在我校举行，我校夏国荣老师在会上为与会教师开课。
13、 2006年3月17日，2006年全市高考生物复习专题研讨会在我校举行，我校叶青老师在会上为与会教师开课。
14、 2006年4月3日，2006年校园文化节开幕。
15、 2006年4月11日，市教育局检查团来校对我校申报德育特色学校进行评估验收。
16、 2006年4月12日，英国Pankland学校副校长一行来校访问。
17、 2006年4月13日，季慰祖校长被评为温州市教师教育工作先进个人。
18、 2006年4月25日，省教育厅正式批准并报教育部备案，同意我校与加拿大新西敏中学合作举办中加合作高中课程项目，并颁发中外合作办学项目批准书。该合作项目是目前温州市唯一经省教育厅批准并经国家教育部备案的中外合作办学项目。
19、 2006年5月26日，市教育局林卫平局长率市局直管处处长郑何天，副处长蔡世银，政治处主任俞银通，计财处副处长吴方立，处事办副主任刘加西，市教研院副院长施雪云，来我校就中加合作办学项目进行现场办公，协调处理有关事宜。
20、 2006年5月30日，市语言文字示范校评估组对我校语言文字示范工作进行评估验收。
21、 2006年6月9日，2006届毕业典礼在东南剧院举行，季慰祖校长亲自为全体毕业生颁发毕业证书。
22、 2006年6月18日，我校与加拿大新西敏中学合作举办的加拿大高中举行隆重的揭牌仪式。市人大教科文卫民侨工委主任陈积榜，市政府副秘书长詹永枢，市教育局局长林卫平，副局长徐立泉，市政府教育督导室副主任郑阿天，加拿大BC省新西敏市教育局官员、加拿大高中加方过渡校长杰瑞.弗雷泽先生及市教育局有关处室领导和师生代表参加仪式.
23、 2006年7月29日，2006届毕业生吴越、吴帆两位同学被空军航空大学录取为飞行学员，我校在东南剧院举行隆重的欢送大会。
24、 2006年8月15-24日，我校举行2006年暑期教师业务培训。
25、 2006年8月18-19日，温州市高中新课程培训（历史学科）在我校举行，来自全市近300名历史教师参加本次会议。
26、 2006年8月24日，2006级新生报到。
27、 2006年9月1日，加拿大高中加方校长泽娜·戴博到校。
28、 2006年9月1-5日，2006级高一新生举行军训活动。
29、 2006年9月6日，我校与加拿大B、C省新西敏中学合作举办的加拿大高中举行隆重的开学典礼，典礼完全按照加方的形式举行，参加典礼的有市教育局局长林卫平，副局长朱学新，市人民政府教育督导室副主任郑阿天等领导；加方嘉宾：加拿大BC省新西敏市教育局官员大卫·奥博博士，加拿大高中加方校长泽娜·戴博女士，加拿大高中加方课程督学托尼·杰克逊及加方教师代表和我校领导、教师代表及全体加拿大高中学生、家长参加。会上，林卫平局长、季慰祖校长及加方校长及嘉宾为首届加拿大高中学生授徽章。
30、 2006年9月7日，市人大主任连正德，市委常委、宣传部长曹国旗一行来校进行教师节慰问。
31、 2006年9月7日，市人民政府举行2006年教师节庆祝表彰大会，我校季慰祖校长获温州市优秀教育工作者称号，季绍毕老师获温州市优秀班主任称号。
32、 2006年9月8日，市教育局发文公布2006年温州市中小学学科骨干教师名单，我校刘相春、刘锐锋、吴永慧、赵天天、叶青、吕瑛超、周可聪7位老师榜上有名。
33、 2006年9月8日，市教育局、市语言文字工作委员会发文命名我校为温州市首批语言文字规范化示范校。
34、 2006年9月9日，我校举行2006年教师节庆祝大会，表彰2005学年各级各类先进，陈雪金等26位教职工荣获校级优秀教师和先进工作者称号，吴晓燕等14位班主任荣获校级优秀班主任称号。
35、 2006年9月11日，我校教师代表一行20余人，赴遭受“桑美”台风破坏的结对单位苍南埔洋学校进行慰问，并与该校教师共渡教师节。
36、 2006年9月23日，市教研院发文公布2006年温州市高一物理竞赛结果，我校参赛同学取得市级重点中学组一等奖4人，二等奖1人，三等奖3人，并荣获团体优胜奖，指导师吴晓燕老师被评为优秀指导师。
37、 2006年10月17日，市政府教育督导室副主任，市教育局直管处处长郑阿天，市教育局直管处副处长蔡世银，外事办副主任刘加西一行来校调研加拿大高中教学。
38、 2006年10月18日，市教育局公布2005-2006年温州市普通高中会考工作先进集体和先进个人，我校黄蕾老师被评为先进个人。
39、 2006年10月19-20日，2006年温州市高考英语分析、经验交流研讨会在我校举行，我校倪玲英老师开公开课。
40、 2006年10月22日，第二届教代会第一次会议举行，会议审议通过了《温州市第二十二中学“十一五”（2006-2010年）发展规划》及对部分规章制度的修改。
41、 2006年10月22日，温州市2006年重大食品安全事故（III级）应急预案演练在我校举行，副市长孟建新到场指挥。
42、 2006年10月26-27日，校第五届田径运动会在运动场隆重举行，共41个班级派队参加了本次运动会，创建校以来历史之最。
43、 2006年10月30日，市教育局教育信息化调研小组一行来校调研。
44、 2006年11月1-4日，部分行政领导和各教研组长赴杭参观学习，参观考察了浙大附中和杭州二中，进行听课和交流座谈活动。
45、 2006年11月8日，许明武同志任校教师教育科研处主任。
46、 2006年11月14日，青田县教育局领导及部分学校校长一行十多人来校参观考察，季校长、周校长与他们进行了交流。
47、 2006年11月15日，省高校招生委员会，南京军区空军司令部通报表彰2006年度空军招飞工作先进单位和个人，我校获先进单位称号，季慰祖校长获先进个人称号。
48、 2006年11月20日-12月15日，季慰祖校长赴北京师范大学参加中学校长高级研修班学习。
49、 2006年11月27日，《温州日报》刊登专访《朝着既定目标不断超越》一文，季慰祖校长畅任我校办学情况。
50、 2006年12月1日，以加拿大BC省教育部督学苏珊·彭纳女士为首的加拿大BC省教育督导组对我校与加方合作举行的中加合作课程项目进行评估认证，市教育局朱学新副局长，市教育局外办副主任刘加西及我校领导和加方校长参加了评估。
51、 2006年12月4日，省教育厅发函，确认我校申报省三级重点高中的资格，将委托市教育局对我校进行评估，市直中学仅我校一所。
52、 2006年12月17-19日，我校全体班主任由周啸勇副校长率领赴宁波镇海中学参观学习。
53、 2006年12月20日，市政府发文表彰荣获温州市第四届“雁荡友谊奖”的15位外国专家，我校加拿大高中加籍教师约翰·威廉·理尼翰名列其中。
54、 2006年12月23日，《温州日报》盘点2006年温州教育年度新闻事件，我校加拿大高中的开办名列其中。
55、 2006年12月27日，市教育局副局长朱学新率安全工作检查组来我校检查安全和创建平安校园工作。
2006年12月29日我校在校前广场举行07年迎新元旦汇演。